Um die Reihenfolge beim Kopieren auf den Porty einzuhalten: Übertragungs-Tools. Welches man braucht hängt davon ab, nach welchem Kriterium der Porty sortiert (Näheres im verlinkten Thread).

Was die Pausen angeht: die sind eine Eigenheit des mp3 Formats. Auf einem Porty können sie störend sein, man kann sich aber auch daran gewöhnen. Auf dem PC nimmt man als Player einfach Winamp (oder foobar2000) und die mp3s werden wunderbar lückenlos abgespielt. Zumindest wenn sie mit LAME erstellt wurden.
LAME schreibt nämlich die tatsächliche Spieldauer als Zusatzinfo in die Datei. Player die dise Information auslesen können, spielen die mp3s dann lückenlos ab.