Es gibt noch keine Variante, die das Thema wirklich gut löst, dafür zwei mögliche Wege.

Entweder Du rippst die komplette CD als ein mp3-File und kreierst ein CUE Sheet. Im Off-Topic Bereich in diesem Forum findest Du einen Thread über Winamp. Da findest Du auch das Plugin, mit dem man CUE Sheets abspielen kann. Mit der CUE Sheet Methode kannst Du zwar in Winamp die Lieder separat anwählen, wenn Du aber zu ner Playlist nur eines der Lieder aus dem Mix einfügen willst, so geht das leider nicht. Soweit ich weis, kann auch kein Hardwareplayer mit CUE Sheets umgehen. Zum Anhören der kompletten CD ist es allerdings die Methode, die am besten funktioniert.

Zweite Variante sind Gapeless- oder Crossfader-Plugins für Winamp. Einen Crossfader findest Du ebenfalls in oben erwähnten Winamp-Thread, die Gapless-Option findest Du z.B. bei Direct-Sound-Plugins (musst unter den Einstellungen schauen). Hierzu rippst Du die CD ganz normal (also jeden Track extra). Es kann aber sein, dass beim Anhören noch minimale Aussetzer vorhanden sind.

Das prinzipielle Problem ist, dass MP3 die Gapeless-Variante nicht von Grund auf unterstützt. Man muss also Notlösungen basteln, um das zu umgehen. Hoffe ich erzähle jetzt keinen Schmarrn, aber soweit ich weis, hast Du das Problem bei Vorbis nicht.

Spunky