Zum einen gibts verschiedene Varianten das gapless Problem zu lösen. Entweder die CD als ein MP3-File rippen oder jeden Track einzeln mit gapless-Plugins für Winamp. Schau Dir mal den Thread dazu an.
http://forum.audiograbber.de/?board=4;action=display;threadid=954
Habe ausserdem festgestellt, dass die Winamp Version 2.80 da völlig ungeeignet ist. 2.81 macht das wesentlich besser. Details hierzu findest Du hier, etwas weiter unten.
http://forum.audiograbber.de/?board=5;action=display;threadid=898
Wenn Du die Files ausschließlich auf dem Rechner abspielst, dann würde ich an Deiner Stelle keine MP3's machen, sondern Vorbis oder mpc verwenden. Die haben das gapless-Problem nicht.
Probier mal aus und poste wieder, wenn Du noch Fragen hast.
Spunky